Дженніфер Еністон і Бред Пітт познайомилися 1998 року і, за словами актора, одразу закохалися одне в одного. Час для обох був зоряним: Еністон сяяла в «Друзях», а Пітт встиг уже зіграти в Девіда Фінчера у фільмі «Сім», втілив образ смерті в «Знайомтеся, Джо Блек» і готувався до ролі Тайлера Дердена в «Бійцівському клубі». При цьому знайомству передував дивний розрив заручин Бреда з Гвінет Пелтроу — вони були навіть заручені, але раптово в 1997-му розійшлися без взаємних образ. У пресі активно ходили чутки, що аристократичним батькам акторки не сподобався дикуватий хлопець з Оклахоми.
Еністон же встигла кинути спочатку музиканта Адама Дьюріца, а пізніше й актора Тейта Донована. Обидва хлопці після розриву ніяк не могли зупинитися і роздавали сотні інтерв'ю з зізнаннями в коханні та клятвами у вірності. Але з Піттом вони зрівнятися не могли.
Актори два роки радували таблоїди ідеальними стосунками, після чого влаштували весілля в Малібу. Бред дуже хотів дітей і всіляко про це згадував в інтерв'ю — водночас Джен через щільний графік зйомок «Друзів» не могла собі дозволити розкоші завагітніти. Щоправда, жовта преса всіляко роздмухувала скандал про те, що в актриси був викидень. Підтверджень тому не знайшлося.
Розлучилася пара через п'ять років — усі говорили, що причиною стала Анджеліна Джолі, з якою Пітт познайомився на зйомках «Містера і місіс Сміт». Проте підтвердження цьому ніколи не було: чутки про роман акторів ходили ще з початку зйомок, хоча самі вони зізнавалися, що не надто раді грати в одному фільмі. Офіційно «Бренджеліна» заявила про стосунки тільки в 2006-му, через рік після фактичного розлучення Пітта і Еністон.
Програла в ситуації Дженніфер — популярність після фіналу «Друзів» почала падати, журналісти нагородили її тавром невдахи і звинуватили в розлученні через небажання заводити дітей з бідним Бредом. Оговталася вона тільки через 6 років, зустрівши Джастіна Теру. Незважаючи на те що стосунки пари тривали 7 років, згодом актор розповідав, що Еністон ніяк не могла забути Пітта і всіляко порівнювала партнера з колишнім.
Зараз своє особисте життя Джен зберігає в подалі від таблоїдів.