Перший великий успіх Ґранта прийшов із фільмом «Чотири весілля та один похорон» (1994). Його Чарльз — злегка розгублений, але щирий романтик — став уособленням нового британського героя. Ця роль принесла Ґранту «Золотий глобус» і перетворила його на зірку світового масштабу.
Далі були культові романтичні хіти: «Ноттінг-Гілл» (1999) — книгар Вільям, який закохується у світову кінозірку (Джулія Робертс). Один із найзворушливіших дуетів у кіно кінця століття.
«Щоденник Бріджит Джонс» (2001) — його Деніел Клівeр, чарівний ловелас, став антиподом ідеального містера Дарсі. Тут Ґрант уперше зіграв зухвалого та маніпулятивного героя, який водночас залишився привабливим для глядачів.
Після цих культових ролей, актор поступово почав відходити від образу романтика і відкрив нові грані свого таланту. «Афера по-англійськи» (2002) показала його в образі егоїстичного плейбоя, який раптово відкриває у собі здатність до любові та відповідальності.
У фільмі «Реальна любов» (2003) Ґрант постає у комічному та водночас харизматичному образі прем’єр-міністра, який дозволяє собі бути вразливим у політиці й у коханні.
У «Флоренс Фостер Дженкінс» (2016) він зіграв чоловіка-опікуна співачки з «незабутнім» голосом, демонструючи драматичну глибину і складність відданості.
У мінісеріалі «Розслідування» (The Undoing, 2020) Ґрант втілив образ зовні досконалого чоловіка, який виявляється у центрі жахливого злочину. Його персонаж балансує між чарівністю та прихованою загрозою.
У фільмі «Операція «Фортуна»: Мистецтво перемагати» (2023) він постає в абсолютно новому амплуа — як ексцентричний мільярдер зі схильністю до небезпечних ігор.
Не дивлячись на багатогранність образів, Г’ю Ґрант завжди залишається вірним собі: легка іронія, невимушеність, британський гумор та вміння поєднувати щирість із відтінком загадковості роблять його персонажів унікальними. Саме ця багатогранність дозволила акторові залишатися актуальним протягом кількох десятиліть. Сьогодні він є не лише символом класичної романтичної комедії, а й прикладом того, як актор може переосмислити власну кар’єру, відкривши нові грані таланту.